США, середина ХХ века. В центре истории - рекламное Агентство "Стерлинг-Купер", расположенное на престижной улице в сердце Нью-Йорка. Главный герой - креативный директор этой организации - мастер манипуляций и всевозможных интриг - Дон Дрейпер. Он находится на вершине своей карьеры, он борется с конкурентами, стараясь удержать свое положение в организации. Служебные и домашние перипетии Дрейпера и его сотрудников случаются на фоне глобальных перемен в жизни США в те годы…